Free Agent desde que seu contrato com o Chicago Bears acabou, Jay Cutler pode seguir os passos de Tony Romo e trocar os campos da NFL por uma cabine de televisão e virar comentarista. Segundo Mike Garafolo, da NFL Network, fontes confirmarem que Cutler conversou com representantes de vários canais e já fez, pelo menos, um teste. Jeff Dickerson, repórter da ESPN, disse que esse teste foi feito com a Fox, e que o conhecimento de Cutler sobre a NFC é um fator para a emissora contratá-lo, já que ela transmite apenas jogos dessa conferência.

Porém Bus Cook, agente de Cutler, falou ainda em Abril que seu cliente não pensa em se aposentar:

"Jay quer jogar futebol americano. Ele nunca mencionou que deseja se aposentar. Jay Cutler, até onde eu sei, está pronto para jogar e ele quer jogar. Suas habilidades são tão boas quanto a de qualquer outro quarterback na liga".

Jay Cutler, que completou 34 anos em Abril de 2017, teve problemas com lesões na última temporada e jogou apenas 5 partidas pelos Bears, passando para 1.059 jardas, 4 touchdowns e 5 interceptações. O veterano e os Bears se separaram depois de 8 temporadas. Cutler começou sua carreira na NFL em 2006 quando foi escolhido pelo Denver Broncos no primeiro round do Draft. Seu recorde como titular é de 68 vitórias e 71 derrotas, com duas partidas de playoff (em 2010), e uma ida ao Pro Bowl (2008).